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江苏省宿迁市宿豫中学高考化学二轮专题题组训练 第16讲 考点3 有机物的推断(含解析)

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考点三 有机物的推断 [题组训练·考能] 1.已知某芳香族化合物 A 的水溶液显酸性,遇 FeCl3 不显色,可发生下列转化(如图所示)。 其中 I 为五元环状化合物;J 可使溴水褪色;I 和 J 互为同分异构体;K 和 L 都是医用高 分子材料。 请回答下列问题。 (1)A 的结构简式为______________。 (2)写出下列反应的反应类型:反应③属于________反应,反应④属于________反应。 (3)写出反应②和⑤的化学方程式。 ②______________________________________________________________, ⑤______________________________________________________________。 (4)写出符合下列要求的 G 的同分异构体_____________________________。 ①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀 NaOH 溶液中,1 mol 该同 分异构体能与 2 mol NaOH 反应;④只能生成两种一氯代物。 解析 A 水解、酸化后得到 G、H,由 G 的结构可知 B 为 根据 原子守恒知 H 的分子式为 C4H8O3;H 具有酸性,说明分子中含一个—COOH;H 在浓硫酸存 在和加热的条件下生成使溴水褪色的 J,可推知 H 分子中含—OH;再根据 H 能发生酯化 反应生成五元环状化合物 I,可知 H 为直链分子,即 H 的结构简式为 HOCH2CH2CH2COOH; 由 H 的结构可知 C 为 HOCH2CH2CH2COONa,由 A 的水溶液显酸性,遇 FeCl3 不显色,可判断 A 分子中含—COOH,不含酚羟基,故 A 的结构简式为 1 2.已知一个碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,易发生下列变化,生成较稳定物 质,如 图,请根据要求回答: A~F 是六种有机化合物,它们之间的关系如 (1)C 中含有的官能团是________(填名称)。 (2)反应①的化学方程式为________________________________________, 此反应的类型是_________________________________________________。 C 生成 E 的化学方程式为__________________________________________, 此反应的类型是_________________________________________________。 (3)已知 B 的相对分子质量为 162,其完全燃烧的产物中,n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,则 B 的分子式为___________________________________________。 (4)F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。F 具有如下特点:①能跟 FeCl3 溶液发生显色 反应;②能发生加聚反应;③苯环上的一氯代物只有两种。F 在一定条件下发生加聚反 应的化学方程式为___________________________ 2 ________________________________________________________________。 (5)B 的结构简式是_______________________________________________。 B 生成 E 和 F 的化学方程式为____________________________________ ________________________________________________________________。 (6)F 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱 有四种不同化学环境的氢的是________(写结构简式)。 解析 (1)~(2)由反应条件可知:①同时发生了卤代烃和酯的水解,结合碳原子上连有 两个羟基时,其结构极不稳定,C→E 的反应条件推得,C 为 CH3CHO,E 为乙酸。(3)~(5) 由题意知 B 中 C、H 原子个数比为 1∶1,结合相对分子质量,计算其分子式为 C10H10O2,B 的水解产物之一 E 为乙酸,则 F 的化学式为 C8H8O。 F 具有如下特点: 能跟FeCl3溶液显色,说明含有酚—OH 能发生加聚反应,说明含有双键 苯环上一氯代物有两种,说明两个取代基在对位 答案 (1)醛基 3 —————[思维建模]———————————— 有机推断的解题技能 4



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